具有管理员权限的PowerShell 5.1、Python 3.6.5和pip版本10.0.1中的一行：

pip list -o --format json | ConvertFrom-Json | foreach {pip install $_.name -U --no-warn-script-location}

如果列表中没有破损的包裹或特殊的轮子，它会顺利工作。。。

这里有一个脚本，它只更新过时的包。

import os, sys
from subprocess import check_output, call

file = check_output(["pip.exe",  "list", "--outdated", "--format=legacy"])
line = str(file).split()

for distro in line[::6]:
    call("pip install --upgrade " + distro, shell=True)

对于不输出为传统格式的新版本pip（版本18+）：

import os, sys
from subprocess import check_output, call

file = check_output(["pip.exe", "list", "-o", "--format=json"])
line = str(file).split()

for distro in line[1::8]:
    distro = str(distro).strip('"\",')
    call("pip install --upgrade " + distro, shell=True)

您可以只打印过期的软件包：

pip freeze | cut -d = -f 1 | xargs -n 1 pip search | grep -B2 'LATEST:'

使用pipupgrade。。。最新版本2019

$ pip install pipupgrade
$ pipupgrade --verbose --latest --yes

pipupgrade帮助您从requirements.txt文件升级系统、本地或软件包！它还选择性地升级不破坏更改的包。

pipupgrade还确保升级多个Python环境中的包。它与Python2.7+、Python23.4+和pip9+、pip10+、pip18+、pip19+兼容。

注：我是该工具的作者。

Use:

pip install -r <(pip freeze) --upgrade

这是Python 3的PowerShell解决方案：

pip3 list --outdated --format=legacy | ForEach { pip3 install -U $_.split(" ")[0] }

对于Python 2：

pip2 list --outdated --format=legacy | ForEach { pip2 install -U $_.split(" ")[0] }

这将逐个升级软件包。因此

pip3 check
pip2 check

之后应该确保没有中断依赖关系。