python文档实际上非常清楚，按照说明做了工作，而我在这里找到的其他答案并没有解决这个问题。

首先，安装python 3.x。例如3.6.2版本https://www.python.org/ftp/python/3.6.2/Python-3.6.2.tar.xz 通过运行brew install openssl，确保已经安装了openssl tar xvzf python -3.6.2.tar。xz && cd Python-3.6.2 然后如果python版本< 3.7，则运行

CPPFLAGS="-I$(brew -prefix openssl)/include" \ LDFLAGS="-L$(brew -prefix openssl)/lib" \ . / configure——with-pydebug 5. 最后，运行make -s -j2 (-s是沉默标志，-j2告诉您的机器使用2个作业)

前两天我也遇到了同样的问题，直到现在才解决。

我尝试使用digicert_high_asance_ev_root_ca的——trust-host选项。pem不工作，我无法安装ssl模块(它告诉它不能安装python版本大于2.6)，设置$PIP_CERT变量也没有修复它，我安装了libssl1.0.2和libssl1.0.0。值得一提的是，我没有~/.pip/pip.conf文件，创建它也没有解决这个错误。

最终解决这个问题的方法是再次使用make安装python3.6。 下载Python-3.6.0。从网站TGZ，运行配置，然后使，使测试，使安装。希望这对你有用。

如果你在OSX上并从源代码编译python:

使用brew安装openssl

确保按照brew给出的关于设置CPPFLAGS和LDFLAGS的说明进行操作。在我的情况下，我使用openssl@1.1 brew公式，我需要这3个设置的python构建过程，以正确链接到我的SSL库:

export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl@1.1/lib"
export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl@1.1/include"
export PKG_CONFIG_PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/lib/pkgconfig"

假设库安装在该位置。

好的，这个问题的最新答案是，到目前为止不要使用Python 3.8，只使用3.7或更少的版本，因为大多数库都无法安装上面的错误

在Ubuntu中，这可以帮助:

cd Python-3.6.2
./configure --with-ssl
make
sudo make install

如果你在OSX上，万一其他解决方案不适合你(就像我一样)。

您可以尝试卸载python3并升级pip3

brew uninstall --ignore-dependencies python3
pip3 install --upgrade pip   

这对我很有用;)