改用pipx：

pipx upgrade-all

这是Python 3的PowerShell解决方案：

pip3 list --outdated --format=legacy | ForEach { pip3 install -U $_.split(" ")[0] }

对于Python 2：

pip2 list --outdated --format=legacy | ForEach { pip2 install -U $_.split(" ")[0] }

这将逐个升级软件包。因此

pip3 check
pip2 check

之后应该确保没有中断依赖关系。

pip list --outdated --format=freeze | grep -v '^\-e' | cut -d = -f 1  | xargs -n1 pip install -U

从…起https://github.com/cakebread/yolk:

$ pip install -U `yolk -U | awk '{print $1}' | uniq`

然而，你需要先得到蛋黄：

$ sudo pip install -U yolk

JSON+jq答案：

pip list -o --format json | jq '.[] | .name' | xargs pip install -U

pip_upgrade_outdated（基于此旧脚本）完成此任务。根据其文件：

usage: pip_upgrade_outdated [-h] [-3 | -2 | --pip_cmd PIP_CMD]
                            [--serial | --parallel] [--dry_run] [--verbose]
                            [--version]

Upgrade outdated python packages with pip.

optional arguments:
  -h, --help         show this help message and exit
  -3                 use pip3
  -2                 use pip2
  --pip_cmd PIP_CMD  use PIP_CMD (default pip)
  --serial, -s       upgrade in serial (default)
  --parallel, -p     upgrade in parallel
  --dry_run, -n      get list, but don't upgrade
  --verbose, -v      may be specified multiple times
  --version          show program's version number and exit

步骤1：

pip install pip-upgrade-outdated

第2步：

pip_upgrade_outdated